Скорее всего, потому-что в запуске быстрее отрабатывает и элементы не успевают появиться какие-то. Надо добавить пауз или ожидания элемента перед теми кнопками, которые не нажимаются.
Наверное, FastSpace имеет ввиду загрузку URL в той же вкладке, в которой было открыто расширение. Обычно это лечится открытием новой вкладки, но по словам топикстартера, проблема остается даже после перезапуска скрипта - это уже нетипично)
Да авторизация часто слетает, допустим скипт каждые 20 минут спит и совершает действие в телеграмме, так авторизация может по началу очень часто слетать.