Парсим url (если это где то на сайте)
Ставим проверку на ссылку, если сайт нужный то прокси такой то.
Так же и на сайте, сначала парсим ссылку проверяем, если...
Не вижу ничего вау и никак.
Это очевидно, я не думаю, что он сам до такого не додумался бы. Раньше, очень давно, в бас можно было указывать отдельно прокси для вкладки, сейчас такого функционала нет.
Зависит от скорости интернета. При ожидании полной загрузки если не выполнился хотя бы 1 маленький запрос на странице - ошибка, хотя страница может быть загружена на 99%.