Да, это возможно. Вам нужно создать кучу виртуальных сетевых адаптеров (TAP или DCO), а затем связать соединение в конфигурационном файле с этими адаптерами.
Но, похоже, это работает не со всеми VPN-провайдерами.
Тут как бы важно понимать, что главное чтоб разные проекты, не работали с одними и теми же профилями (как вариант использовать базу данных для разруливания.). А в вариантов 2 кажется: 1) использовать встроенный планировщик, но на него не очень хорошие отзывы, хотя, кто-то и использует. 2) сделать 6 копий баса в разных папках и запускать их с разными проектами ( ну или скомпилировать 6 разных проектов.)