Я рекомендую голову не ломать этим.
Воспользуйтесь онлайн генератором https://easycodeforall.com/generate-jsonpath.html он вам выдаст все ключи.
Со временем попользуетесь и поймете как это работает. Лично я так и изучил работу JsonPath
//Метод indexOf ищет в списке указанное значение, и возвращает индекс первого вхождения или -1, если указанное значение не найдено
if {{type of work}}.indexOf('привет') >= 0 && {{type of work}}.indexOf('пока') >= 0