Похоже , проблему решил - всё это происходит, если картинку загружать неправильного формата (который не поддерживает твиттер).
Ошибка " нужен файл для загрузки на сервер" всё равно показывается, но загрузка происходит )
@Fox Так дело в том, что при выборе селектора "текст сообщения" выбирается все содержимое письма или можно как то разбить существующий селектор на несколько частей?
Понятия не имею, всё зависит от разметки. Селектор лучше составлять самому, автоматически сгенерированные селекторы не надёжные.