@Nikolas Понял, думаю это на стороне пользователя уже должно решаться всё таки. Но в таком случае, ваш вариант с пингованием, наверное, самый простой и надежный
мне б понять как его правильно настроить чтоб после окончания работы скрипт перезапустился через указанные мной часы
используй запуск скрипта из командной строки
используй встроенный в Windows планировщик, там все есть. А если вдруг не окажется - есть сторонние решения.