Да, это возможно. Вам нужно создать кучу виртуальных сетевых адаптеров (TAP или DCO), а затем связать соединение в конфигурационном файле с этими адаптерами.
Но, похоже, это работает не со всеми VPN-провайдерами.
Что бы все потоки выполняли в сумме выполнили 5 успешных регистраций? Создай глобальную переменную и в начале установи глобальную переменную index = 0, в конце скрипта при успешной регистрации увеличить глобальную переменную index на 1, и после тут же условие, if index = кол-во указанных успешных выполнений то выполнить success (логика скрипта - success)