It seems that if I press "Run until this" , and there is a Browser Settings operation accross the operations, it will not stop at the desired action but run the script fully.
@bablotyt впн/прокси внутри расширений не поддерживаются. Не забывайте что вы используете кастомную сборку Chromium и там изменены многие детали движка и алгоритмы.