Всем спасибо, вот так всё заработало:
------WebKitFormBoundary[[RANDOM_STRING]]
Content-Disposition: form-data; name="img"; filename="blob"
Content-Type: image/jpeg
@Anigilator любой трафик можно акула в помощь
Преимущество акулы заключается в том, что она может показать вам ошибки в уровнях ниже HTTP-протокола. Fiddler покажет ошибки в протоколе HTTP.