Спасибо огромное! Оф видео я давно уже все просмотрел - там ничего особенно полезного нет, показаны самые простейшие вещи. Приходится самому, методом тыка изучать...
Всем спасибо, вот так всё заработало:
------WebKitFormBoundary[[RANDOM_STRING]]
Content-Disposition: form-data; name="img"; filename="blob"
Content-Type: image/jpeg